2008年05月31日
「ビタミンC」と書いてあれば「体にいい」と思っていませんか？～パート２
こんばんは。
前回、finalcutさんが、ビタミンＣについて、エントリーされていました。
「ビタミンC」と書いてあれば「体にいい」と思っていませんか？
合成ビタミンＣの光学異性体が、体に良くなさそうと言う内容、かなり衝撃的でした。
しかし、その後、るいネットに狒狒さんが、ビタミンＣには光学異性体は存在しない、と紹介されており、ビタミンＣの光学異性体が危ないという内容を鵜呑みにすること自体について再考させられました。
２次引用ですが、狒狒さんのるいネット投稿を紹介させていただきます。
177398 ビタミンC光学異性体について
http://www.rui.jp/ruinet.html?i=200&c=600&t=6&k=0&m=177398
///////////////////////////////////////////////////////////////
アスコルビン酸(AsA)の異性体は以下の４つです。
・L-xylo-AsA（ビタミンＣ）
・D-xylo-AsA
・L-arabo-AsA
・D-arabo-AsA（エリソルビン酸）
エリソルビン酸はアスコルビン酸と同程度の抗酸化性を示しますが、生理活性はアスコルビン酸の1/20程度です。
生理活性とは、壊血病の予防やコラーゲンの生成と維持など、いわゆるビタミンＣの働きのことです。
xyloとaraboは構造異性体で、C-5位につく水酸基の立体配置が異なります。 D,Lの違いが光学異性体です。
L-arabo-AsA、D-xylo-AsAは自然界には存在しないのでわざわざ合成して作る必要があります。
アスコルビン酸の異性体のうちL-xylo-AsAのみをビタミンＣと呼びます。ゆえに、ビタミンＣに異性体はありません。合成だろうと天然だろうと、ビタミンＣといえば全く同じものなのです。
bun.hp.infoseek.co.jp/miscellanea/AsA.html
///////////////////////////////////////////////////////////////
ビタミンＣの定義からも、光学異性体は、存在しないようですね。
ビタミンＣについては、L-xylo-AsAのみを、人工合成可能な技術も確立さえれているようなので、その点からも、ビタミンＣの光学異性体を使用する必然性はなさそうです。
では、なぜビタミンＣの光学異性体が悪者として流布されているのでしょうか？
先に進む前にポチットよろしく！！
その前にビタミン自体の定義について簡単に整理しておきます。
ビタミンとは、体内の代謝をはじめとする種々の生理現象に重要な役割を演じ、しかも体内で生合成されない為に外部から摂取しなければならない微量必須の有機化合物とされています。
（厳密には生合成可能なビタミンもあるが、それだけでは足りていない）
ちなみに、体に作用する、その他の代表的な物質として、ホルモン、ミネラルといったものもありますが、ビタミンとはどう違うのでしょうか？
ホルモンは、「極めて少ない量で体内の種々の生理現象に重要な役割を演じる微量必須の有機化合物である点」はビタミンと同じですが、「体内で合成可能な点」がビタミンと異なっています。
ミネラルは、「極めて少ない量で体内の種々の生理現象に重要な役割を演じる微量化合物であり、体内で合成できない」点は、ビタミンと同じですが、「無機物」である点が、異なっています。
ちなみにビタミンのＡ，Ｂ、Ｃ等のアルファベットは、発見された年順につけられているそうです。
人間の生理現象にはなくてはならないものにも関わらず、体内では生合成できず、摂取することでしか得ることのできないビタミン。
そのことが、ビタミン摂取が叫ばれる根底にあります。
しかし、ビタミンＣの摂取は必要だとしても、光学異性体が良くないというのは、どこからきているのでしょうか？
光学異性体が、人間に悪影響を及ぼした事例として、サリドマイドがあります。
サリドマイド事件として少しご年配の方ならご存知だと思います。
サリドマイドは睡眠薬として売り出されました。妊婦期にこのサリドマイドを服用した女性から生まれる子供に異常が発生しました。つまり、奇形を生じていたのです。具体的 には生まれてきた子供の手や脚が極端に小さかったり、耳がなかったりしたのです。
当時、胎盤はあらゆる毒素や有害な化学物質から胎児を守ってくれるという考えが普通でした。そのため、サリドマイドは「安全な薬」だったはずでした。しかし、現実には胎盤は薬を通してしまい、そのために胎児に奇形を生じさせてしまったのです。
サリドマイドの薬害
サリドマイドには光学異性体があります。サリドマイドを構成する成分は全く同じだが、その構造は異なっていました。それは、ちょうど鏡に映したときのような構造の違いです。例えば右手を鏡に映すと、鏡には左手の形が映ります。しかしこの右手と左手は同じ平面上では重ね合わせることはできません。
薬にはこの鏡写しの構造の違いにより片方では薬としての有効な効果が表れるが、もう片方の構造では副作用が表れるということはよくあります。構造が少しでも違えば、その化学物質は薬になるが副作用を起こす毒にもなります。
サリドマイドは片方には睡眠作用があり、もう片方には催奇形性がありました。つまりサリドマイドの半分は有効な薬であり、もう半分は胎児に奇形をもたらす効果があったのです。
http://kusuri-jouhou.com/iyaku-news/thalidomide.html（役に立つ薬の情報）
光学異性体であるだけで、これほどまでに、体に対して異なる影響がでるなんて怖いですね。
生物を構成する化学物質の大部分は立体的に不斉である。不斉とは図で赤く描いた炭素原子（不斉炭素）に由来し、左手と右手のように、あるいは鏡に映した自分のようによく似ているが決して重ね合わす事は出来ない。生物が認識するのは殆んどの場合その一方だけである。それは生物自身が不斉な化学物質から出来ているからである。
http://members.jcom.home.ne.jp/kisono/thalidomide/thalidomide.htm（なみへいの最新サイエンス）
とあるように、生物は、似たような形であっても、光学異性体を別の物質と認識するようですね。
ともかくサリドマイド事件で光学異性体の危険性が広く認知されたことでしょう。
また光学異性体が存在する例では、ビタミンＥがあります。
ビタミンＥでは、人工的に合成すると天然ビタミンＥの光学異性体が一定の割合で生成、混合されてしまうようです。
天然のビタミンEには8種類の同族体があることを紹介しました。一般的に、ビタミンCなどは、天然も合成も一緒ですが、ビタミンEは少し違います。
ビタミンEは量産するためには合成することになりますが、合成のビタミンE（all-rac体）にはd（ディ）体と光学異性体といわれるｌ（エル）体が混合されています。一方、天然のビタミンEはd体（RRR-）のみで、成分の表示で見分けることができます。
dl--トコフェロールまたはall-rac--トコフェロール・・・合成
d--トコフェロールまたはRRR--トコフェロール・・・天然
また、生物活性は、合成品より天然品の方が高く、効力にも差があります。
生物活性：国際単位（IU）/mg
合成 酢酸dl--トコフェロール 1.00
dl--トコフェロール 1.10
天然（型） 酢酸d--トコフェロール 1.36
d--トコフェロール 1.49
http://www.eisai.co.jp/vita_e/kiso2.html（エーザイＨＰ）
面白いのは、生物活性や効力が、光学異性体を含む合成品は、天然物に比べ低いところです。
このように、光学異性体は、生体に異なる（悪い）効果をもたらしたり、効果が低かったりと、あまり良い印象をもたれていないもののようですね。
光学異性体のこの部分を、ビタミンＣにおいても、同様なものとして、取り上げ、危険性をことさら強調した、一部の健康ネタを商売にした人たちの話が、ネット上に流布していったというのが、ビタミンＣの光学異性体に関する話の実体なのではないでしょうか。
「○○が危ない」、という話しは、危機意識を直撃するため、無条件に反応してしまいがちですが、こんな時ほど、より冷静に対象・事実関係を見ていく必要があるのかもしれません。
- by yuyu
- at 23:00
comments
修正ありがとうございます。
合成でも天然でも「ビタミンC」は「ビタミンC」なのですね。異性体になったものは「ビタミンC」とは呼ばれないんだと。
先の記事で私が引用したのはビタミンCとEを取り違えていたのでしょうかね。
すると天然の「ビタミンC」と合成の「ビタミンC」が体に及ぼす影響は全く同じなのでしょうか？
フラボノイドが周りにひっついているかいないかで、影響はかなり違うものになると思うのですが？
単体の「ビタミンC」 は自然界に無いものでしょう。ほんとにそれが身体にいいのかな？
うーん、ますます興味が尽きません。
結局、ビタミンCは必要なの？合成品でもいいの？
というところが知りたいです。
ビタミンC、自体に拘るのではなく、どうしたら人間の体は、健康に維持できるのかという視点をまた紹介してもらえたら、嬉しいです。
天然の果物と錠剤では、何がどう人体への違いが出てくるのでしょうか？。
合成ビタミンＣも、L-xylo-AsA（ビタミンＣ）のようです。
大塚製薬のサイトから。
http://www.otsuka.co.jp/health/vitamin_qa/vitamin_c.html
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
Ｑ ： ビタミンCについて、天然か合成かで何か違いはありますか？
Ａ ： まず、天然と合成の製法を簡単にご紹介します。天然では、ビタミンCを多く含むローズヒップ（バラの実）などを素材としてつくられています。合成では、グルコース（芋・とうもろこしのでんぷん）を素材とし、微生物の働きを利用することにより、天然のビタミンCと化学構造が全く同じ物になります。
したがって、アスコルビン酸（ビタミンCの化学名）は、天然と合成で、その吸収率や生理作用・薬理作用および副作用に違いはないと言われています。
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
オロナミンＣのメーカーサイトですから、割り引く必要がありそうですが。合成ビタミンＣは、澱粉に微生物を作用させてつくっている。純物質としては、天然と同じ。
問題点は、ビタミンＣを精製している点にありそうです。精製するという点では、天然ビタミンＣも同じですね。
精製して、純物質として分離し、それを、サプリメントや飲料に混合している。
果実や野菜では、他の成分と混在したものとして存在し、それを人が摂取している。
野菜・果実そのものとして、「成分混在の中にあるビタミンＣ」と精製後、「都合に応じて成分調整したビタミンＣ」との違いは何かが焦点のように思います。
これは、塩が危ないと同じです。イオン交換法で生成した塩（ＮａＣｌ）は純度１００％。対して、天然塩（塩田で天日し、濃縮したもの）は、他のミネラル分と混在している。
なお、光学異性体のリンク先は、以下だと思います。
http://osha-bun.hp.infoseek.co.jp/miscellanea/AsA.html
finalcutさん、早速のレスありがとうございます。
finalcutさんの先のエントリーを覆すような内容だったので、実は少し心苦しかったです。おっしゃるようにフラボノイドの有無によって、体内への吸収率が異なるという話もあるようですね。ここらあたりは、今後の追求課題ですね。
カルビ☆さん、レスありがとうございます。
詳しくは、今後のエントリーに譲りますが、ビタミンＣの効用として、コラーゲン等の生成と保持を行っていたり、抗酸化作用物質として生体内で重要な役割を果たしていたり、病気に対する抵抗力を増強させたり、さらにはストレスを緩和したりと、人間にとってなくてはならない必要不可欠な存在です。合成品でも摂取による効果はありますが、フラノボイド等がくっついたもの（野菜や果物から摂取するもの）の方が、より吸収による効果は高いという説もあるようです。その他、leonrosaさんもご指摘されているように、ミネラル等、他の栄養物との複合的な摂取による効果もあると思います。ここら辺は、今後の追及課題になりそうです。
egisiさん、レスありがとうございます。
おっしゃるように、ビタミンＣの摂取は大切ですが、ビタミンＣだけが人間の健康に影響を与えているわけでも無いので、健康維持という観点から、栄養素を始め、様々な生理現象等を捉えなおして見るもの面白いかもしれませんね。今回初めて知ったのですが、ビタミンＣ摂取の健康法として、メガビタミンというビタミンＣの大量摂取（所要量の数十倍から数百倍を摂取）というものがあるようです。提唱者のポーリング博士が、自らも実践し、９３歳までの長寿をまっとうされた他、その他の健康法と併用されていた学者の三石巌氏が９７歳まで生きられたことを知ると、一般に認知されている以上に、健康とビタミンＣとの関連性があるのかも知れません。
leonrosaさん、レスありがとうございます。
天然物と合成物についての補足紹介ありがとうございます。
＞野菜・果実そのものとして、「成分混在の中にあるビタミンＣ」と精製後、「都合に応じて成分調整したビタミンＣ」との違いは何かが焦点のように思います。
おっしゃるように純粋精製されたビタミンCと、野菜や果物等の状態で摂取したものとは、直感的にも、体に及ぼす効果は違うような気がしますね。
ここのところの違いを調べるのは、実はなかなか難しい問題だと感じていますが、今後の追求課題とさせてください。
サリドマイドの例、よーく分かりました☆
「同じように他の合成ビタミンも・・・」って不安を仰がれたら、確かにコワイ。
すごくコワイ。
どんな副作用があるかもわからないけど、コワイ。
でも事実じゃないんだってこの記事を読んで分かって、混乱中です。笑
誤った「事実」は、誰が何のために流しているんでしょうか。。。。
べ～やんさん、コメントありがとうございます。
不安を煽られたら、確かに怖くなりますね。
＞誤った「事実」は、誰が何のために流しているんでしょうか。。。。
悪意を持って、流している人は少ないとは思います。
（商売のネタにしている人は少なからずいらっしゃると思いますが．．．）
天然と合成のビタミンＣもビタミンＣとしては同じであるという事実がある一方で、純粋精製されたビタミンCと野菜や果物等の状態で摂取したものとでは体に及ぼす効果は違うような気がするという直感・実感ベースの感覚より、「何が違うのだろう？」という疑問の答えとして、光学異性体の話に飛びついたのではないかとも思います。
純粋精製されたビタミンCと野菜や果物等の状態の違いは、今後の追及課題ですね。